年収ダウン、スキル陳腐化…エンジニア転職のよくある失敗談10選と回避策

エンジニアとしてのキャリアアップを目指し「転職」を考えたとき、あなたの心に浮かぶのは、華やかな成功事例でしょうか？

それとも、「こんなはずじゃなかった…」というリアルな失敗談でしょうか？

転職は、あなたの人生を左右する大きな決断です。だからこそ、「絶対に失敗したくない」と強く願い、キラキラした成功例よりも、むしろ「リアルな失敗談から“避けるべき罠”を学びたい」と考えるのは、非常に賢明で、当然の心理です。

「年収UPに釣られたら、待っていたのはレガシー技術の塩漬けだった」 「モダンな環境に飛び込んだら、教育体制ゼロで放置され疲弊した」 「自由な社風のはずが、実態はワンマン経営のトップダウンだった」

こうした「エンジニア転職の失敗談」は、決して他人事ではありません。 多くの場合、失敗の原因は「スキル不足」ではなく、転職活動中の「情報の見極め方」にあります。

この記事では、エンジニアのキャリアチェンジを支援する立場から、数多くの事例を分析し、特に陥りがちな「10の失敗パターン」を物語形式で徹底解説します。

さらに、それらの失敗を回避するための「具体的なチェックリスト」や「面接で使える逆質問集」まで、実践的なノウハウを提供します。

この記事を読み終える頃には、あなたの転職活動における「見るべきポイント」が明確になり、失敗のリスクを最小限に抑える「最強の盾」を手に入れているはずです。

 

なぜエンジニアの転職は「失敗した」と感じやすいのか？

転職市場において、エンジニアは「引く手あまた」と言われて久しいです。しかし、その一方で「転職に失敗した」という声が後を絶たないのはなぜでしょうか。

それは、エンジニアの転職におけるミスマッチが、主に以下の3点に集約され、かつそれらが「求人票の表面的な情報」だけでは極めて見抜きにくいからです。

 

これらのミスマッチは、入社してみないと分からない「情報の非対称性」から生まれます。 次の章では、この「非対称性」によって引き起こされた、具体的な10の失敗談を見ていきましょう。

エンジニア転職「後悔」データベース：よくある失敗談10選

ここでは、エンジニア転職でよく聞かれる「後悔の声」を、3つのカテゴリに分けて10のパターンでご紹介します。 ご自身の状況と照らし合わせながら、「自分ならどう回避するか」を考えてみてください。

カテゴリ1：技術・スキルのミスマッチ

最もエンジニア特有であり、キャリアに直結する深刻な失敗パターンです。

【失敗談1】年収UPに釣られたら…使う技術がレガシーだったAさん（30歳/SIer→事業会社）

Aさんの転職： 中堅SIerでJava(Struts)を使っていたAさん。年収100万円UPのオファーに惹かれ、大手メーカーの社内SEに転職。

入社後の現実： 求人票には「Javaによる基幹システム刷新」とあったが、実際は既存システムの保守運用がメイン。メインフレームとCOBOLが稼働しており、Javaのコードも10年前のEJB。モダンな技術に触れる機会はゼロに。

失敗の原因：

「年収」という目先の条件を最優先してしまった。

求人票の「Java」という言葉だけで判断し、「バージョン」や「フレームワーク」まで確認しなかった。

「新規開発」と「運用保守」の具体的な業務割合を面接で質問しなかった。

回避策： 面接で「使用技術のバージョン、フレームワーク」「入社後すぐに関わるプロジェクト内容」「新規開発と保守の業務比率（％）」を具体的に質問する。

【失敗談2】「モダン環境！」のはずが…教育体制ゼロで放置されたBさん（26歳/SES→Web系ベンチャー）

Bさんの転職： SESで客先常駐をしていたBさん。「React/Go/AWS/マイクロサービス」といったモダンな技術スタックに憧れ、Web系ベンチャーに転職。

入社後の現実： 入社初日、「あとはよろしく」とGitHubリポジトリを渡されただけ。ドキュメントは皆無、レビュー体制も整っておらず、質問しても「ググって」の一言。キャッチアップできず「使えない」レッテルを貼られ、数ヶ月で疲弊。

失敗の原因：

「モダンな技術スタック＝キラキラした環境」というイメージが先行しすぎた。

「教育体制」「オンボーディングのフロー」といった、受け入れ側の体制を一切確認しなかった。

回避策： 面接で「入社後のオンボーディングプロセス」「チームのコードレビュー文化」「ドキュメントの整備状況」「新人がキャッチアップするまでの平均期間」を質問する。

【失敗談3】スキルチェンジのはずが…結局「前職と同じ」業務に Cさん（32歳/運用保守→開発希望）

Cさんの転職： インフラ・運用保守の経験が長かったCさん。「開発にもチャレンジできます」という言葉を信じ、自社開発企業の社内SEに転職。

入社後の現実： 入社直後は「まずインフラ周りから慣れてください」と言われ、結局そのままインフラ・保守担当として固定化。開発業務は既存の開発チーム（または外部ベンダー）が担当し、Cさんに回ってくることはなかった。

失敗の原因：

「（将来的に）チャレンジできる」という曖昧な言葉を、「（すぐに）やらせてもらえる」と誤解した。

企業側がCさんの「開発スキル」ではなく「インフラ経験」を即戦力として欲しがっていたことを見抜けなかった。

回避策： 「開発業務と運用業務の想定割合（％）」を数字で確認する。「どのようなプロセス（実績）を踏めば、開発業務にアサインされるのか」を具体的に聞く。

カテゴリ2：企業文化・人間関係のミスマッチ

技術以上に「働きやすさ」に直結し、短期離職の原因となりやすいパターンです。

【失敗談4】「自由な社風」のはずが…裁量ゼロのトップダウンだったDさん（29歳/大手SIer→メガベンチャー）

Dさんの転職： 厳格なウォーターフォール文化に疲れ、「ボトムアップ」「裁量権」を求めてメガベンチャーに転職。私服OK、フレックス導入で一見自由に見えた。

入社後の現実： 実態は、役員や特定の上司の鶴の一声で全てが決まるトップダウン文化。技術選定やアーキテクチャ設計も、現場の意見はほぼ通らず、SIer時代より窮屈に感じた。

失敗の原因：

「私服OK・フレックス」といった表面的な福利厚生を「自由な社風（＝裁量権がある）」と混同した。

「自由」の定義が、自分と会社で異なっていた。

回避策： 面接で「技術選定やアーキテクチャ設計のプロセス（誰が、どのように決めているか）」「評価制度（何を達成すれば評価されるか）」を深掘りする。

【失敗談5】「リモートOK」のはずが…出社前提のコミュニケーション Fさん（28歳/地方在住）

Fさんの転職： 「フルリモート可」という条件に惹かれ、地方から都内のWeb企業に転職。

入社後の現実： 制度としてはリモートOKだが、実態は出社が基本。重要な会議はオフラインで行われ、Slackでの雑談もオフィス内がメイン。結果、情報格差が生まれ、疎外感を覚えるようになった。

失敗の原因：

「制度として可能」と「文化として根付いている」は別物であることを見抜けなかった。

回避策： 「現在リモートワークをしている社員の具体的な割合（％）」「リモート社員とのコミュニケーションで特に工夫されている点」を具体的に聞く。

【失敗談6】「技術志向の集団」のはずが…調整業務に誰も協力しない Eさん（35歳/開発→PM希望）

Eさんの転職： プレイヤーからマネジメント（PM）へのキャリアチェンジを目指し、「優秀なエンジニアが集まる」と評判の技術系ベンチャーへ転職。

入社後の現実： 確かにメンバーは優秀だったが、全員が「技術のことだけ考えていたい」という職人肌。PMとしての調整業務（他部署折衝、スケジュール管理）に誰も協力してくれず、板挟みになり孤立。

失敗の原因：

自分が目指す方向性（マネジメント）と、チームメンバーの志向性（技術スペシャリスト）が真逆だった。

回避策： 「チームの構成（役割、年齢）」「マネージャーとメンバーの志向性の違い」について質問する。可能であれば、入社後に直属の上司・同僚となる人たちと面談させてもらう。

カテゴリ3：待遇・評価のミスマッチ

入社後に「こんなはずじゃなかった」と気づく、最も根深い問題です。

【失敗談7】年収は上がったが…「みなし残業」で時給換算ダウン Gさん（27歳/SES→自社開発）

Gさんの転職： 年収450万→550万にUP。大幅な年収増に喜び、自社開発企業へ転職。

入社後の現実： オファーレターをよく見ると、基本給は低く抑えられ、「みなし残業45時間分」が給与の多くを占めていた。入社すると残業が常態化（月平均50時間）しており、時給換算では前職より下がってしまった。

失敗の原因：

「総額（額面）」だけで判断し、「給与テーブル（基本給、手当、みなし残業代の内訳）」を詳細に確認しなかった。

回避策： 内定承諾前に必ず「オファー面談」を設定してもらい、給与の内訳（特に、みなし残業の時間と、それを超過した場合の残業代支給の有無）を書面で確認する。

【失敗談8】ストックオプションに夢見て…業績悪化で給与が上がらない Hさん（30歳/大手→スタートアップ）

Hさんの転職： 「上場すれば億万長者も夢じゃない」とストックオプション（SO）に惹かれ、現職より年収を100万円下げてスタートアップに転職。

入社後の現実： 鳴り物入りで入社したが、プロダクトが市場に受け入れられず業績は低迷。昇給は凍結され、SOはただの紙切れになる可能性が高く、日々の生活が困窮。

失敗の原因：

「不確実な未来（SO）」を「確実な現在（ベース給与）」より優先しすぎた。

ビジネスモデルのリスク分析が甘かった。

回避策： SOは「当たればラッキーな宝くじ」程度と割り切る。「ベース給与（確実にもらえる金額）」だけで、自分の生活が成り立つかを最優先で判断する。

【失敗談9】「評価します」と言われたのに…評価制度が曖昧だった Iさん（33歳/SIer→社内SE）

Iさんの転職： 非IT企業の「情シス部門強化」のため、一人目のエンジニアとして転職。「あなたのIT知見を高く評価します」と言われていた。

入社後の現実： 評価者がITを全く知らない人事部長。Iさんが行った「システム改善による業務効率化」や「サーバー移行によるコスト削減」といった技術的な成果が全く理解されず、評価（昇給）に反映されなかった。

失敗の原因：

非IT企業における「エンジニアの評価軸」が確立されていない可能性を見抜けなかった。

回避策： 面接で「エンジニアの評価は、具体的に“誰が”“どのような基準（KPI）”で行うのか」を具体的に確認する。「評価制度のモデルケース（過去の昇給事例）」を聞く。

【失敗談10】内定ブルーを放置して入社…結局3ヶ月で短期離職 Jさん（25歳/新卒の会社→2社目）

Jさんの転職： 転職活動が長引き、疲弊していたJさん。「もうここでいいや」と、第一志望ではなかった企業の内定を承諾。

入社後の現実： 内定承諾前から感じていた「なんとなく合わないかも」という小さな違和感が、入社初日から明確な「不適合」に変わった。モチベーションが上がらず、結局3ヶ月で短期離職。キャリアに傷がついてしまった。

失敗の原因：

「転職活動を終わらせること」自体が目的になってしまった。

入社前に感じた「小さな違和感」を言語化し、解消する作業を怠った。

回避策： 内定が出ても即決しない。「内定承諾の前に、もう一度確認したい不安要素」を全てリストアップし、オファー面談やメールで担当者にぶつけ、全て解消してから判断する。

転職失敗を回避する「最強の盾」：セルフチェックリストと逆質問集

10の失敗談を見て、多くの教訓が得られたはずです。 ここでは、それらの失敗を回避するための具体的なアクションプランを、「チェックリスト」と「逆質問集」としてまとめました。

転職活動フェーズ別：失敗回避チェックリスト

 

【そのまま使える】面接で「企業のホンネ」を見抜く逆質問10選

面接の最後にある「何か質問はありますか？」は、あなたが企業を見極めるための最大のチャンスです。以下の質問を使い、失敗談10選で出てきた「確認すべきポイント」を深掘りしましょう。

 

なぜ「転職のプロ」への相談が、失敗を回避する最善策なのか？

ここまで、自分で失敗を回避するためのチェックリストや逆質問をご紹介しました。

「よし、これを全部聞けば完璧だ！」と思われたかもしれません。

しかし、ここで一つの大きな壁にぶつかります。

特に「企業文化」「人間関係」「残業のリアル」「評価制度の実態」といった生々しい内部情報は、求人票には決して書かれず、面接の場で企業側が正直に話してくれるとも限りません。

失敗談の「根本原因」は、情報の非対称性

エンジニア転職の失敗のほとんどは、応募者（あなた）と企業が持つ「情報の非対称性」から生まれます。

企業側： 自分の「良いところ」だけを見せようとする。

応募者側： 企業の「リアルな内部情報」にアクセスできない。

この情報格差がある限り、どれだけ入念に準備しても、「こんなはずじゃなかった」というミスマッチが起こるリスクをゼロにはできません。

エージェントが「情報の非対称性」を埋める理由

ここで「転職エージェント（転職のプロ）」を活用する価値が出てきます。

信頼できる転職エージェントは、個人の力では知り得ない、その企業の「リアルな内部情報」を持っています。

なぜ彼らが内部情報を持っているのか？

 

 

失敗しない転職のために：信頼できる「エンジニア特化」エージェント3選

とはいえ、転職エージェントも玉石混交です。あなたのキャリアを親身に考えず、とにかく入社させようとするエージェントも残念ながら存在します。

ここで重要なのは、エンジニアの技術とキャリアを深く理解し、企業の内部事情にも精通した「専門家」を選ぶことです。

ここでは、当サイトが分析した、特にエンジニアの「失敗しない転職」に強みを持つ、信頼できるエージェントを厳選して紹介します。

 

 

(ランキング3位以降も同様の形式で、提供されたアフィリエイトリンクから適切なものを選択して追加することが可能です。例：『社内SE転職ナビ』など)

エンジニア転職の「失敗」に関するQ&A

最後に、転職の「失敗」に関してよく寄せられる質問にお答えします。

 

 

 

まとめ：失敗談は、あなたの転職を成功させる「最高の教科書」である

エンジニア転職における「失敗談」は、決してあなたを怖がらせるためものではありません。 それらは、あなたの転職を成功に導くための「最高の教科書」であり、「予防接種」です。

多くの失敗パターンを知ることで、あなたの転職活動における「解像度」は格段に上がったはずです。 「年収」という言葉の裏にある「みなし残業」の存在に気づき、「モダン環境」という言葉の裏にある「教育体制」の重要性に気づけるようになったはずです。

 

あなたのキャリアという重要な決断を、「運ゲー」にしてはいけません。

まずは無料相談で、あなたのキャリアプランや、今感じている不安をプロにぶつけてみませんか？ 彼らは、あなたの「失敗したくない」という切実な思いに、真剣に向き合ってくれるはずです。

あなたの転職が「失敗談」ではなく、輝かしい「成功談」となることを心から願っています。