SIerからWeb系転職の「よくある失敗例」。技術スタックの違いを乗り越え、年収を維持する現実的なキャリアパス

「このままSIerで保守・運用を続けるのは不安だ…」

「最新技術を駆使するWeb系企業で、自分の手でプロダクトを作りたい」

「でも、Web系は年収が下がるって聞くし、技術も違いすぎて通用しないのでは…」

あなたは今、安定したSIer（システムインテグレーター）でのキャリアを捨て、「モダンな技術」と「自社開発」に魅力を感じるWeb系企業への転職を考えているかもしれません。

しかし、このキャリアチェンジは、エンジニアの転職の中でも最も大きな技術とカルチャーの壁が存在する一つです。

Web系企業は、あなたの「SIerでの経験」を高く評価してくれる一方で、「Web系特有のスキル」や「自律性」が欠けていると判断すれば、年収ダウンや不採用という厳しい結果を突きつけます。

現実に、SIerからWeb系に転職したものの、「技術の差でついていけず短期離職」「年収が大幅にダウンした」という失敗例は後を絶ちません。

この記事では、SIer出身者が陥りがちな「失敗の落とし穴」を具体的に解説し、あなたの持つ「SIerでの強み」をWeb系企業で最大限に活かし、年収を維持・向上させるための具体的な戦略を提示します。

あなたの豊富な「問題解決能力」と「大規模開発経験」をWeb系企業で活かし、年収もキャリアも両立させる道筋を、ここから明確にしていきましょう。

SIerからWeb系への転職で陥りがちな「3つの失敗パターン」

SIerとWeb系企業は、同じ「IT」のくくりでも、ビジネスモデル、開発手法、技術スタック、そして働くカルチャーが全く異なります。この違いを認識せずに転職すると、入社後に必ずミスマッチを起こします。

失敗パターン1：技術スタックとスピード感のミスマッチ

これが最も多い失敗原因です。

SIerでの経験は「豊富」でも、Web系で求める技術スキルが「浅い」場合、企業は「年収が高いのに即戦力ではない」と判断します。結果、年収を大幅に下げて若手と同じレベルの仕事からスタートするか、技術の差についていけず短期離職してしまうケースが多発します。

失敗パターン2：自律性・プロダクト志向のミスマッチ

Web系は「顧客の要望を叶える（受託）」ではなく、「自社のプロダクトを成長させる（自社開発）」ことが仕事の中心です。

「指示待ち」の姿勢ではWeb系企業では評価されません。主体的に課題を発見し、技術的な判断を下し、チームに提案する「自律性」が不可欠です。このカルチャーの違いに慣れず、居心地の悪さを感じてしまうことがあります。

失敗パターン3：年収維持への「過信」と「妥協」

SIerでPL/PM経験があり、年収も高い（例：700万円以上）場合、Web系に転職する際に年収維持が難しくなります。

あなたの「PL/PM」という肩書きはWeb系でも評価されますが、「Web系の技術知識のないPM」と見なされると、年収は期待を下回ります。また、「年収ダウンは嫌だ」と頑なに拒否し続けると、結果的に内定が一つも出ず、転職活動が長期化し、妥協したポジションで入社せざるを得なくなることもあります。

SIerの経験を「Web系で活きる強み」に変換する戦略

あなたのSIerでの経験は、決して無駄ではありません。むしろ、Web系エンジニアに欠けている「貴重な経験」を多く持っています。重要なのは、それをWeb系企業が理解できる言葉に「翻訳」することです。

戦略1：「システム全体」を見る視点をアピールする（SRE/インフラへ）

Web系企業では、若手を中心に「自分の担当範囲しか見ない」エンジニアが増えています。

あなたのSIerでの「大規模なシステムを長期にわたり安定稼働させた経験」「インフラ（サーバー、ネットワーク）への深い知識」は、Web系企業で喉から手が出るほど欲しいスキルです。

SIerでのインフラ経験や運用経験が豊富な場合は、いきなりWeb開発者を目指すよりも、この「SRE/インフラエンジニア」をキャリアの土台として狙うのが、年収維持の現実的なルートです。

戦略2：「上流工程の経験」を「プロダクトマネジメント」に接続する

要件定義、顧客折衝、ベンダーコントロールといったSIerでの上流工程経験は、Web系では「プロダクトマネージャー（PdM）」や「開発ディレクター」として強力に活かせます。

技術力を証明しつつ、このマネジメント側の価値をアピールできれば、高い年収を維持することが可能です。ただし、Web系のPdMは「市場のトレンド」や「ユーザーデータ分析」の知識も必要です。

戦略3：資格ではなく「アウトプット」で技術力を証明する

SIerでは資格（例：情報処理技術者試験、ベンダー資格）が評価されますが、Web系では「実際に動くプロダクト（ポートフォリオ）」「技術への知見（技術ブログ）」が評価の全てです。

「私は最新技術をキャッチアップしています」という言葉だけでは、高い年収は得られません。以下の「必須の自己学習」を今すぐ始めてください。

特に30代以降は、「どれだけ本気でWeb系に来たいか」を、このアウトプットで示す必要があります。この手間を惜しむと、年収ダウンは避けられません。

年収を維持・向上させるための「現実的なキャリアパス」

SIer出身者が年収を大きく下げずにWeb系企業に転職するためには、「いきなりトップ層の企業を狙う」のではなく、「ステップアップの土台」となる企業を選ぶことが戦略上非常に重要になります。

パス1：大手Webサービス企業の「SRE・インフラ」を狙う

前述の通り、SIer出身者の強みが最も活きるのがSRE（Site Reliability Engineering）やインフラのポジションです。

技術スタックの差異を乗り越えるための、最も現実的でリスクの低い「入口」と言えます。

パス2：比較的歴史の長い「事業会社・大手メーカー系のWeb部門」を狙う

「最新鋭のスタートアップ」ではなく、「自社サービス開発にも力を入れ始めた、歴史のある大手企業」のWeb部門を狙うのも一つの手です。

ガツガツしたスタートアップのカルチャーが合わないと考える方には、非常に相性の良い選択肢です。

パス3：モダンな開発手法を取り入れている「優良なSIer/SES」をステップにする

「どうしても自社開発にこだわりたい」という強い動機がない限り、「Web系のようなモダンな開発手法を導入し始めた優良SIer/SES」に一時的に転職し、Web系に通用する技術を磨くという「ワンクッション」戦略も有効です。

ここで1〜2年間、Web系で通用する技術（クラウド、アジャイル、モダン言語）を実務で身につけてから、改めて自社開発企業へ挑戦すれば、年収ダウンのリスクを大幅に減らすことができます。

SIer経験を「正しく評価」してくれる転職エージェント3選

あなたのSIerでの経験を、Web系企業に「翻訳」し、年収交渉を成功させるには、Web系とSIerの両方の市場を理解しているプロのサポートが不可欠です。指定されたリストの中から、このキャリアチェンジに強い3つのエージェントを厳選しました。

まとめ：SIer経験は Web系キャリアの「最強の土台」である

SIerからWeb系への転職は、決して簡単な道ではありませんが、決して不可能でもありません。

Web系エンジニアが学ぶことができない「大規模開発の安定性」「システム全体を設計する視点」「納期・品質へのコミットメント」といったSIerでの経験は、Web系企業の成長フェーズにおいて、なくてはならない貴重な資産です。

重要なのは、あなたの「経験」をWeb系企業が理解できる「価値」に変換し、それを裏付ける「モダン技術のアウトプット（ポートフォリオ/ブログ）」を用意すること。

そして、あなたのキャリアチェンジを本気で成功させようと、戦略的なサポートをしてくれる「プロのパートナー（転職エージェント）」を見つけることです。

「技術の違い」という壁を乗り越え、あなたの市場価値に見合った年収と、新しいキャリアを手に入れるための「最初の一歩」を、今すぐ踏み出しましょう。